Kapitel 1.22 - Säurestärke und Resonanz (Elektronendelokalisation)

Brønsted-Säuren sind Protonendonatoren, und die Stärke einer Säure hängt zu einem erheblichen Teil von der Stabilität des korrespondierenden Anions ab. In Wasser wird die Säurestärke durch die Messung der Gleichgewichtskonstanten K_a bestimmt, die häufig in Form ihres negativen dekadischen Logarithmus, dem sogenannten pK_a-Wert, angegeben wird. Je positiver der pK_a-Wert ist desto schwächer ist die Säure und desto weniger stabil ist das Anion der Säure in Wasser.
Sowohl Ethanol als auch Essigsäure können ein Proton, das an ein Sauerstoffatom gebunden ist, abgeben. Im Gegensatz zum Ethoxidion, dem Anion des Ethanols, ist das Acetation infolge der Delokalisierung der negativen Ladung über die benachbarte C=O-π-Bindung stabilisiert. pK_a,Ethanol = 15,9; pK_{a,Essigsäure} = 4,76.
Ethanol ist der Alkohol in alkoholischen Getränken. Eine 5 %ige wässrige Lösung von Essigsäure ist allgemein als Essig bekannt.