Kapitel 2.12 - Cyclohexan-Konformationen

Es gibt eine weitere Konformation des Cyclohexans, in der keine Winkelspannungen auftreten. In dieser Boot-Konformation weisen die beiden abgewinkelten Enden des Rings nicht voneinander weg sondern aufeinander zu (linkes Modell). Allerdings kommt es in der Boot-Konformation zu Torsionsspannungen, die durch ekliptisch stehende Wasserstoffatome verursacht werden. Außerdem treten sterische Spannungen zwischen den beiden aufeinander gerichteten Spitzen des Rings auf, die durch die räumliche Nähe zweier Wasserstoffatome, den Flaggenmastwasserstoffen, hervorgerufen werden. In der Twistboot-Konformation (rechtes Modell) ist der Ring im Vergleich zur Boot-Konformation verdreht, sodass jeweils die ekliptisch stehenden Wasserstoffatome und die Flaggenmastwasserstoffe voneinander weg bewegt werden. Das führt zu einer Verminderung der gesamten Ringspannung durch die Reduktion der Torsionsspannung und der sterischen Spannung, wobei allerdings die Winkelspannung gleichzeitig etwas ansteigt.