Propansäuremethylester (C4H8O2) und 1-Propanol (C3H8O)

Kapitel 17.6 - Reaktionen mit nucleophilen Wasserstoffatomen

Metallhydride wie Lithiumaluminiumhydrid und Natriumboranat sind nützliche Quellen für nucleophile Wasserstoffatome bzw. Hydridionen und können zur Addition von Hydridionen an die Carbonylgruppe von Aldehyden, Ketonen, Estern und anderen Carbonylverbindungen verwendet werden. Aldehyde und Ester ergeben dabei primäre Alkohole. Ketone führen zu sekundären Alkoholen. Die beiden hier gezeigten Modelle zeigen einen Ester (linkes Modell) und das vom Carbonsäureanteil abgeleitete Produkt seiner Umsetzung mit Hydridionen, einen primären Alkohol. Im ersten Schritt wird der korrespondierende Aldehyd gebildet. In einem zweiten Schritt findet dann aber eine zweite Reduktion durch die Übertragung eines Hydridions vom Metallhydrid statt, die den Alkohol ergibt.

ANSICHTSOPTIONEN

Zum Drehen des Moleküls mit gehaltener linker Maustaste bewegen.

 

Moleküldarstellung - linkes Modell:

Stabmodell: [dick ] [dünn ]
Kugel-Stab-Modell: [normal ] [klein ]
Kugelmodell: [ein ] [aus ]
Oberfläche: [EPM ein] [transparent ] [aus ]
Zoom: [1 ] [2 ] [3 ] [4 ]
Spin: [ein ] [aus ]
Elementfarben / Kontrast: [CPK ] [starker Kontrast ]

Für ein vollständiges Optionsmenü mit der rechten Maustaste auf das Molekül klicken.
(Bei einem Macintosh auf das Molekül klicken und Maustaste gedrückt halten.)

 

Moleküldarstellung - rechtes Modell:

Stabmodell: [dick ] [dünn ]
Kugel-Stab-Modell: [normal ] [klein ]
Kugelmodell: [ein ] [aus ]
Oberfläche: [EPM ein] [transparent ] [aus ]
Zoom: [1 ] [2 ] [3 ] [4 ]
Spin: [ein ] [aus ]
Elementfarben / Kontrast: [CPK ] [starker Kontrast ]

Aus dem Amerikanischen übersetzt von Carsten Biele.

Fenster schließen